Pierwsza wersja Kontraktu Społecznego Debiana głosiła: „Debian pozostanie w 100% darmowym Oprogramowaniem”. Zniknięcie tego ostatniego słowa (wraz z ratyfikacją wersji 1.1 umowy w kwietniu 2004 r.) wskazuje na wolę osiągnięcia wolności, nie tylko w oprogramowaniu, ale także w dokumentacji i każdym innym elemencie, który Debian chce zapewnić w ramach swojej działalności.

Ta zmiana, która miała być jedynie niewielką poprawką edytorską, miała w rzeczywistości liczne konsekwencje, szczególnie w przypadku usunięcia problematycznej dokumentacji. Co więcej, rosnące wykorzystanie oprogramowania sprzętowego w sterownikach stwarza problemy: wiele z nich nie jest wolnych, jednak są one niezbędne do poprawnego działania odpowiadającego im sprzętu.

The term “upstream author” means the author(s)/developer(s) of a work, those who write and develop it. On the other hand, a “Debian developer” usually uses an existing work to make it into a Debian package - the term “Debian maintainer” is better suited here.

In practice, there can be overlaps between both roles: the Debian maintainer may write a patch, which benefits all users of the work. In general, Debian encourages those in charge of a package in Debian to get involved in “upstream” development as well (they become, then, contributors, without being confined to the role of simple users of a program). Or the Debian developer creates tools or documentation for the Debian distribution, like packaging helpers (e.g. debhelper) or integration frameworks (e.g. ca-certificates) and becomes an “upstream author” for those creations.

Zaangażowanie w utrzymywanie struktury dostosowanej do oprogramowania nie wolno-dostepnego (to znaczy, oprogramowania z sekcji "non-free", zobacz zakładkę SŁOWNICZEK Archiwa main, contrib i non-free) jest często tematem debaty wewnątrz społeczności Debiana.

Krytycy twierdzą, że to oddala ludzi od wolnych odpowiedników oprogramowania komercyjnego. Jest też sprzeczne z zasadą służącą jedynie wolnemu oprogramowaniu. Zwolennicy kategorycznie twierdzą, że większość nie wolno-dostępnych pakietów jest „prawie wolna", a wycofywane są tylko z powodu jednego lub dwóch irytujących ograniczeń (najczęściej będących zakazem komercyjnego użycia tego oprogramowania). Poprzez rozpowszechnianie tych prac w gałęzi non-free wyjaśniamy, pośrednio, ich autorowi /autorom, że proces wytwarzania tych prac powinien być lepiej znany, a prace powinny być szerzej używane, jeśli mają być zawarte w głównej sekcji oprogramowania Debiana. W ten sposób uprzejmie zapraszamy autorów prac do zmian licencji tak, aby lepiej służyły nadrzędnym celom wolnego oprogramowania.

After a first and unfruitful attempt in 2004, the complete removal of the non-free section is unlikely to return to the agenda, especially since it contains many useful documents that were moved simply because they did not meet the new requirements for the main section. This is especially the case for certain software documentation files issued by the GNU project (in particular, Emacs and Make). Many modern systems further also require so called “firmware“, small binary files, which are necessary to run specific hardware. Many of these files can also only be found in the non-free section.

Dalsze istnienie sekcji non-free jest źródłem okazjonalnych tarć z Fundacją Wolnego Oprogramowania i jest głównym powodem tego, że Fundacja odrzuca oficjalną rekomendację dla Debiana twierdząc, ze nie jest on w pełni wolnym systemem operacyjnym.

Copyleft to zasada, która polega raczej na wykorzystaniu prawa autorskiego do zagwarantowania wolności pracy i jej pochodnych, a nie na ograniczaniu praw użytkowników, jak to się dzieje w przypadku oprogramowania własnościowego. Jest to także gra słów terminu „copyright". Richard Stallman wpadł na ten pomysł, gdy jego kolega, lubiący kalambury, napisał na kopercie zaadresowanej do Stallman'a: „copyleft: all rights reversed”(pol. „copyleft: wszystkie prawa dozwolone”). Copyleft zakłada zachowanie wszystkich początkowych wolności dystrybucji oryginalnej lub zmodyfikowanej wersji pracy (zazwyczaj programu). W ten sposób nie jest możliwe rozprowadzanie programu jako własnego oprogramowania, jeśli pochodzi on z kodu programu wydanego na zasadzie copyleft.

Najbardziej znaną rodziną licencji copyleft jest, oczywiście, GNU General Public License (GPL) i jej pochodne, GNU Lesser General Public License (LGPL) i GNU Free Documentation License (GFDL). Niestety, licencje copyleft są na ogół ze sobą niezgodne. W związku z tym, najlepiej jest używać tylko jednej z nich.

Licencja GNU GPL, Licencja BSD i Licencja Artystyczna są zgodne z Wytycznymi Debiana dotyczącymi Wolnego Oprogramowania, nawet jeśli różnią się pomiędzy sobą.

Licencja GNU GPL, używana i promowana przez Fundację Wolnego Oprogramowania (ang. Free Software Foundation — FSF), jest najpowszechniejszą, wolną licencją. Jej główną cechą jest to, że stosuje się także do dowolnie rozpowszechnianej pracy pochodnej: program wcielający w życie lub używający kodu licencjonowanego przez GPL może być rozpowszechniany tylko zgodnie z jej warunkami. Ta licencja zabrania więc jakiegokolwiek ponownego użycia kodu w aplikacji własnościowej. Stwarza to poważne problemy dla ponownego użycia kodu GPL w wolnym oprogramowaniu, niekompatybilnym z tą licencją. Czasami nie jest możliwe połączenie programu, opublikowanego na innej licencji wolnego oprogramowania, z biblioteką rozpowszechnianą według GPL. Z drugiej strony, ta licencja jest bardzo solidnie osadzona w prawie amerykańskim: prawnicy FSF uczestniczyli w jej opracowywaniu i często byli zmuszeni do naruszania polubownego porozumienia z FSF bez uciekania się do rozstrzygnięć sądu.

Licencja BSD jest najmniej restryktywna: wszystko jest dozwolone, łącznie z użyciem zmodyfikowanego kodu BSD w aplikacji własnościowej.

W końcu, Licencja Artystyczna osiąga kompromis pomiędzy dwiema poprzednimi licencjami: dozwolona jest integracja kodu z kodem aplikacji własnościowej, lecz jakakolwiek modyfikacja musi być opublikowana.

Pełny tekst tych licencji jest dostępny w katalogu /usr/share/commmon-licences/ w dowolnym systemie Debiana (w przypadku BSD jest to nowsza licencja 3-klauzulowa).