debian-installer, được thiết kế cực kỳ mô-đun hóa để có thể bao quát nhất có thể, nhắm đến mục tiêu thứ nhất. Nó bao gồm một phạm vi lớn các tình huống cài đặt, mang đến thuận lợi lớn cho việc tạo ra một bộ cài con tương ứng với một trường hợp cụ thể.

Tính mô-đun cũng làm nó trở nên cực kỳ phức tạp, có thể gây khó khắn cho các nhà phát triển khám phát công cụ này; nhưng dù sử dụng trong môi trường đồ hoặc hay text, thì trải nghiệm người dùng vẫn tương tự nhau. Nỗ lực lớn đã được thực hiện để giảm bớt số lượng câu hỏi đặt ra lúc cài đặt, nhờ việc thêm vào phần mềm tự động nhận diện phần cứng.

Một lưu ý khá thú vị là các bản phân phối dẫn xuất từ Debian khác biệt rất lớn về khía cạnh này, và cung cấp một bộ cài đặt hạn chế hơn (thường hạn chế cho kiến trúc máy tính i386 hay amd64), nhưng lại thân thiện với người dùng. Mặt khác, chúng thường ngăn việc đi quá xa khỏi nội dung package để hưởng lợi ích nhiều nhất từ phạm vi rộng lớn các phần mềm được cung cấp mà không gây ra các vấn đề về tính tương thích.

Quantitatively, Debian is undeniably the leader in this respect, with over 31,000 source packages. Qualitatively, Debian’s policy and long testing period prior to releasing a new stable version justify its reputation for stability and consistency. As far as availability, everything is available on-line through many mirrors worldwide, with updates pushed out every six hours.

Hầu hết phần mềm miễn phí mới nhanh chóng tìm được chỗ đứng trong phiên bản development cho phép chúng được cài đặt. Nếu cần quá nhiều cập nhật vì các dependency của chúng, chương trình có thể được biên dịch lại cho phiên bản ổn định của Debian (xem tại Chương 15, Tạo một gói Debian để biết thêm chi tiết).